Percorso per piccoli paesini non rinomati, con l’eccezione della conclusione, attraverso una terra dalla forte vocazione agricola.
Si parte da Lucignano, con il suo centro storico perfettamente conservato e raro esempio di mura concentriche di origini medievali ancora perfettamente conservate. Lasciato Lucignano dirigersi poi a Monte San Savino dove, al pari di un centro storico perfettamente conservato, gli amanti dell’antico potranno visitare numerosi antiquari lungo la strada che conduce al paese. Fra questi si raccomanda una visita da "Maria", antiquaria dall'aspetto pittoresco e dal dialetto quasi incomprensibile ( dice Erio per dire Euro)
Proseguire il percorso dirigendosi in direzione Castiglion Fiorentino. In estate sarete circondati da immense distese di girasoli che caratterizzano quasi per intero la Valdichiana. Avrete modo di scorgere ed ammirare innumerevoli "Leopoldine". Si tratta di edifici rurali costruiti dal Granduca di Toscana Leopoldo II (da qui il nome Lepoldine) nella prima metà dell'ottocento. Sono il primo esempio di architettura contadina costruita sulla base di progetti ben definiti. Sono edifici dalle enormi superfici, dovevano contenere numerosi bovini, con una torre per i piccioni sulla sommità del tetto.
Di quella cultura contadina rimangono ancora gli allevamenti del "Gigante Bianco", un bovino dal colore grigio perla di razza Chianina. Celeberrimo per i suoi più rinomati derivati : la bistecca fiorentina.
Arrivati a Castiglion Fiorentino raccomandiamo una passeggiata fra le vie del centro storico, perfettamente conservato.
Lasciare Castiglion Fiorentino per dirigersi a sud. Dopo pochi km troverete i resti del castello di Montecchio. Una breve visita è raccomandata.
Proseguire poi in direzione di Cortona, dove vi consigliamo di arrivare nel tardo pomeriggio. Cortona offre il meglio di se in prossimità del tramonto a causa della sua perfeta esposizione ad ovest. Le antiche pietre dei palazzi e delle mura assumono tonalità di colori particolari quaando toccate dalla luce del cole in fase calante. Cortona è culturalmente molto attiva, famoso è un suo festival estivo che accoglie illustri artisti da ogni dove, e orgogliosa delle sue origini etrusche. in alcune ore del giorno un pò caotica, essendo meta turistica obbligatoria. Per questo se ne raccomanda una visita al calar del sole.
